首先，孙策与刘表就不可能联合。在官渡之战进行到紧要关头，袁绍、曹操双方都向刘表伸出了橄榄枝，可刘表既不帮助袁绍，也不投向曹操，而是选择了坐山观虎斗。刘表不从，且怀疑韩嵩之不谋，终做坐观成败之势。刘备投靠刘表，刘表虽表面厚待刘备，但并不赋予刘备兵权和足够的信任。
为什么曹操能压制豪强，而刘表却不能？
三国曹操对北方的豪强，釆取策略是能用则用，不能用则强力抑制。因此，曹魏治下出现了许多像司马芝、杨沛的地方官，强力执行曹操压制豪强的策略。而荊州刘表却反其道而行之，重用并依赖于荊州豪强。为什么曹操能压制豪强，而刘表却不能呢？1.经济上，曹操掌握军队，以屯田制度压制北方豪强；刘表没有条件可以在经济上牵制荆州豪强。
黄巾起义失败后，北方陷入长期军阀混战，经济萧条，人口锐减，粮食奇缺。曹操本身也是军阀之一，掌握大量军队，曹操以解决军粮为契机，在北方推行屯田制度。当时，北方受黄巾打击，造成许多“土业无主”，因此曹操控制着许多无主的土地。加上战乱，流民多，劳动力丰富，非常容易召募流民回归屯田。公元196年，曹操开始招募流民屯田于许下，后来，又在州郡设立置田官，专职屯田。
屯田是曹操与豪强争夺土地与劳动力，遇到豪强抵抗时，曹操还可以动用手中的军队进行强力镇压，确保屯田制度执行。所以，曹操的屯田制度在北方获得成功，不但稳定了曹操的北方经济，而且，曹操通过屯田在经济上打压豪强。反观刘表，荆州并无重大的战争，当地豪强一直掌握大量土地，刘表无法从经济上压制豪强。2.政治上，曹操凭借挟天子以令诸侯优势，用唯才是举来压制豪强；刘表却只能依靠豪强治理荊州。
因为，曹操挟天子以令诸侯，让天下才子为己所用，所以曹操身边一直不缺人才，因此曹操唯才是举的用人政策得以施行，该政策在政治上对豪强进行严重打击，扩大了曹操统治范围，增强了曹操政权的稳定。其实，曹操一方面在人事上唯才是举，提拔了大量平民背景的人才；另一方面还杀掉了一些豪强，如孔融、杨修、魏讽等人，震慑了北方豪强。
刘表曾一骑到荊州上任，虽然也是皇亲身份，但是不如天子金字招牌，无法吸引人才效力，只能依靠荊州的蔡家和蒯家，在荊州站住脚根，因此，刘表不但与当地豪强联姻，娶了蔡家女儿，而且依靠蔡瑁、蒯良、蒯越等豪强治理荊州。总之，曹操依靠自己的军队在北方屯田，并在挟天子以令诸侯后，实行唯才是举，在经济和政治上压制豪强；而刘表既无忠心自己的军队，又无人才辅佐，只能依靠豪强治理荊州。
刘表占据荆州，实力非常雄厚，为何不称为一霸？
在刘表的身上，有一句话特别切合，那就是性格决定命运。刘表字景升，是山阳郡高平县人。少年出名，被人称为八骏之一，身高八尺，体貌魁伟。这里我们可以看出刘表是个美男子，身高高长相俊美。年轻时的刘表也曾经是热血青年，在争夺荆州的战斗中杀死了替袁术出头的孙坚。在他去世之前，统辖土地方圆数千里，有精兵十多万，手下猛将谋士如云，实力不可谓不雄厚。
但就是这样一个人，在其死后其创建的政权迅速土崩瓦解，他选定的继承人刘琮率众投降曹操，曹操不费一兵一卒，便占领了荆襄之地，将刘表手下的水军尽收麾下。刘表身上有很多过人之处，但却单单少了一个霸字。首先刘表是一个儒者，其学识渊博非一般诸侯可比，因此从本性讲，刘表并不喜欢争斗，而喜欢儒家的中庸之道，自守求安就是他在乱世中的生存之道。
刘表和袁绍类似，见小利则忘义，遇大事则无谋。在官渡之战进行到紧要关头，袁绍、曹操双方都向刘表伸出了橄榄枝，可刘表既不帮助袁绍，也不投向曹操，而是选择了坐山观虎斗。且刘表做了次彻头彻尾的看客，他并没有根据两虎相斗的结果而获利，而只是在旁边看一场戏。刘备投靠刘表，刘表虽表面厚待刘备，但并不赋予刘备兵权和足够的信任。
从内心来讲，刘表对刘备十分猜忌，这个有能力且声名在外的宗室之人到荆州，恐怕别有用心，对自己不利，这才是刘表真正的心声。在选择继承人的问题上，刘表也犯了废长立幼的错误，只以自己个人的好恶而决定立小儿子刘琮继承大位，而把长子刘琦派到江夏做太守。刘琮毕竟是个孩子，凡事皆听从其母蔡夫人和蔡瑁的教导，将荆襄九郡拱手让给了曹操，刘表辛辛苦苦经营了几十年的荆襄之地就此断送。
